El programa comenzó como parte de la parrilla de programación inaugural de Telecinco en Marzo de 1990. Sus primeros presentadores fueron Silvia Marsó y Andoni Ferreño.

En esta etapa, además del sorteo, se emitía una actuación musical y El Juego del Zodiaco. Silvia y Andoni serían reemplazados un año más tarde por Belén Rueda y Agustín Bravo. Belén estuvo sólo unos meses, y acabaría siendo sustituída por Carmen Sevilla.

Con Carmen, que acompañaba a Agustín, Telecupón vivió sus temporadas de mayor audiencia, dando a la antigua cantante y actriz la oportunidad de debutar como presentadora y de recuperar la fama para el público. En esta época se incluyó en el programa el primer videojuego interactivo en televisión con el personaje Hugo, doblado por José Carabias, que alcanzaría una gran popularidad en España.

La nota de color era dada también por la bellísimas azafatas que extraian y cantaban los números que formarían el cupon de cada día. De esa época caben destacar Leli Céspedes, exmujer de Ernesto Neira (Ex marido de Carmina Ordoñez), Macoque (Mujer de Kiko Matamoros) y Elena Núñez (Ex novia del cantante Charly del grupo mejicano Garibaldi).